StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium percarbonate → HCID 23634345, Verbindung

HRID 2039674
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2039674
[C:1]([C:5]1[N:10]=[CH:9][N:8]=[C:7]([NH:11][C:12]([NH:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][N:25]=[C:24]([C:28]#[N:29])[CH:23]=3)=[CH:17][C:16]=2[F:30])=[O:13])[CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C([O-])([O-])=[O:32].C([O-])([O-])=O.OO.OO.OO.[Na+].[Na+].[Na+].[Na+]>CC(C)=O.O>[C:1]([C:5]1[N:10]=[CH:9][N:8]=[C:7]([NH:11][C:12](=[O:13])[NH:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][N:25]=[C:24]([C:28]([NH2:29])=[O:32])[CH:23]=3)=[CH:17][C:16]=2[F:30])[CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 159762Sodium percarbonateHCID 23634344HCID 23634344, Verbindung

Produkt 1

HCID 23634345HCID 23634345, VerbindungAusbeute 43 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 18366337Propan-2-one--water (1/1)Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(6-tert-butylpyrimidin-4-yl)-3-[4-(2-cyanopyridin-4-yloxy)-2-fluoro-phenyl]urea (141 mg, 0.35 mmol) and sodium percarbonate (with 25% H2O2) (218 mg, 1.4 mmol, 4.0 eq) in 2:1 v/v acetone/water (11 mL) was stirred at 60° C. for 16 h. The reaction was partitioned between ethyl acetate and water, and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate (2×100 mL). The combined organic layers were washed with water and brine, dried over sodium sulfate, filtered, and evaporated under reduced pressure. Trituration from methanol afforded the title compound (63 mg, 43%) as a white solid. 1H-NMR (DMSO-d6) 10.32 (broad s, 1H), 10.08 (broad s, 1H), 8.75 (d, J=1.2 Hz, 1H), 8.51 (d, J=5.4 Hz, 1H), 8.23 (t, J=9.3 Hz, 1H), 8.12 (broad s, 1H), 7.71 (broad s, 1H), 7.61 (d, J=1.2 Hz, 1H), 7.40 (d, J=2.4 Hz, 1H), 7.36 (dd, J=11.4, 2.4 Hz, 1H), 7.18 (dd, J=5.7, 2.7 Hz, 1H), 7.08 (ddd, J=9.0, 2.7, 1.5 Hz, 1H), 1.26 (s, 9H); LC-MS m/z 425 [M+H]+, RT=3.16 min.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was partitioned between ethyl acetate and water
  2. extractionthe aqueous layer was extracted with ethyl acetate (2×100 mL)
  3. washThe combined organic layers were washed with water and brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2cb5edff17d748a3bfa85794b756f8f9
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08580798B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion