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Triphenylphosphine → (R)-tert-butyl 3-((R)-(2-aminoethoxy)(3-chlorophenyl)methyl)piperidine-1-carboxylate

HRID 2039889
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2039889
[N:1]([CH2:4][CH2:5][O:6][C@@H:7]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([Cl:27])[CH:22]=1)[C@@H:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][N:10]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:9]1)=[N+]=[N-].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C1COCC1.O>[NH2:1][CH2:4][CH2:5][O:6][C@@H:7]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([Cl:27])[CH:22]=1)[C@@H:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][N:10]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:18])[CH3:19])=[O:15])[CH2:9]1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 58017401(R)-tert-butyl 3-((R)-(2-azidoethoxy)(3-chlorophenyl)methyl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 59598469(R)-tert-butyl 3-((R)-(2-aminoethoxy)(3-chlorophenyl)methyl)piperidine-1-carboxylateAusbeute 83,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21881883Oxolane--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(R)-tert-butyl 3-((R)-(2-azidoethoxy)(3-chlorophenyl)methyl)piperidine-1-carboxylate (13.3 g, 33.8 mmol) was dissolved in THF/H2O (20:1, 180 mL/9 mL), triphenylphosphine (36.0 g, 135 mmol) was added in portions. The reaction mixture was stirred overnight at rt. The solvent was removed under reduced pressure to the residue, which was purified on silica gel chromatography to afford (R)-tert-butyl 3-((R)-(2-aminoethoxy)(3-chlorophenyl)methyl)piperidine-1-carboxylate (10.4 g, purity: HPLC=75%).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under reduced pressure to the residue, which
  2. customwas purified on silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-88196f22567b431683d9dc4895b4b6b8
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08580823B2

Notizen zur Reaktion

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