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Pyridine → 3-Benzothiazol-2-yl-3,5-dichloro-1,3-dihydroindol-2-one

HRID 2040420
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2040420
N1C=CC=CC=1.S(Cl)(Cl)=O.[S:11]1[C:15]2[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][C:14]=2[N:13]=[C:12]1[C:20]1(O)[C:28]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=[C:26]([Cl:29])[CH:27]=2)[NH:22][C:21]1=[O:30].[Cl-:32].[NH4+]>ClCCl>[S:11]1[C:15]2[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][C:14]=2[N:13]=[C:12]1[C:20]1([Cl:32])[C:28]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=[C:26]([Cl:29])[CH:27]=2)[NH:22][C:21]1=[O:30]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 575177503-Benzothiazol-2-yl-5-chloro-3-hydroxy-1,3-dihydroindol-2-one

Produkt 1

HCID 575177513-Benzothiazol-2-yl-3,5-dichloro-1,3-dihydroindol-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Pyridine (0.57 ml) and thionyl chloride (0.42 ml) were successively added to an ice-cooled solution of the intermediate from Step A (1.27 g, 4.0 mmol) in dichloromethane (40 ml). The reaction mixture was stirred at 0° C. for 1 h and then saturated ammonium chloride solution was added. The organic phase was dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. The crude intermediate was rapidly employed without further purification in the next step.

Aufarbeitung

  1. dry with materialThe organic phase was dried over magnesium sulfate
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe crude intermediate was rapidly employed without further purification in the next step

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c9df193f59ab4383bc2423c97194d810
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08580842B2

Notizen zur Reaktion

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