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Phosphorus oxychloride → 2-Chloro-5-(chloromethyl)-3-(trifluoromethyl)pyridine

HRID 2040552
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2040552
[Cl:1][CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:11]([F:14])([F:13])[F:12])[C:6](OC)=[N:7][CH:8]=1.O=P(Cl)(Cl)[Cl:17]>CN(C=O)C>[Cl:17][C:6]1[C:5]([C:11]([F:14])([F:13])[F:12])=[CH:4][C:3]([CH2:2][Cl:1])=[CH:8][N:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 534390555-(Chloromethyl)-2-methoxy-3-(trifluoromethyl)pyridine

Produkt 1

HCID 116155492-Chloro-5-(chloromethyl)-3-(trifluoromethyl)pyridineAusbeute 65,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a cold solution of 5-(chloromethyl)-2-methoxy-3-(trifluoromethyl)pyridine (0.3 g, 1.33 mmol) in DMF (0.6 mL) was added dropwise POCl3 (1.02 g, 6.65 mmol). The reaction was stirred for 1 h at 100° C. in a sealed tube. The reaction was cooled to room temperature, and poured onto ice water (10 mL). The reaction was extracted with DCM (thrice) and the combined organic layer was washed with water and brine, dried with MgSO4 and concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography to provide the title compound (0.20 g). LCMS m/z=230.1 [M+H]+. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 4.62 (s, 2H), 8.06 (d, J=2.3 Hz, 1H), 8.57 (d, J=2.3 Hz, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled to room temperature
  2. additionpoured onto ice water (10 mL)
  3. extractionThe reaction was extracted with DCM (thrice)
  4. washthe combined organic layer was washed with water and brine
  5. dry with materialdried with MgSO4
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca0d270e459847a39fae36a7e888708b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08580841B2

Notizen zur Reaktion

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