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Potassium Carbonate → 2-(2,2-difluoroethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

HRID 2040924
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2040924
[F:1][CH:2]([F:5])[CH2:3]Cl.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[C:12]1(=[O:22])[NH:16][C:15](=[O:17])[C:14]2=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=[C:13]12.[K]>CN(C)C=O>[F:1][CH:2]([F:5])[CH2:3][N:16]1[C:12](=[O:22])[C:13]2[C:14](=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)[C:15]1=[O:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 2736499Chlorodifluoroethane (mixed isomers)HCID 24194345Phthalimide potassium salt

Produkt 1

HCID 866684402-(2,2-difluoroethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dioneAusbeute 99,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

An amount of 54.25 g (0.529 mol) of 2,2-difluoro-1-chloroethane, 9.1 g (0.066 mol) of potassium carbonate and 50 g (0.264 mol) of potassium phthalimide are dissolved in 237 g of N,N-dimethylformamide. The reaction mixture is stirred in an autoclave under pressure at 120° C. for 12 h. After the end of the reaction, cooling is carried out to ambient temperature and the solvent is exhaustively removed under vacuum. The remaining residue is treated with 250 ml of water and the solid is filtered off. The filter residue is washed twice with water and the product is dried under vacuum. An amount of 55.5 g of 2-(2,2-difluoroethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione with a purity of 96.5% is obtained. This corresponds to a yield of 95.8% of theory.

Aufarbeitung

  1. customAfter the end of the reaction
  2. temperaturecooling
  3. customis carried out to ambient temperature
  4. customthe solvent is exhaustively removed under vacuum
  5. additionThe remaining residue is treated with 250 ml of water
  6. filtrationthe solid is filtered off
  7. washThe filter residue is washed twice with water
  8. customthe product is dried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0e734b920cc14ca28d8e4267c9a583f3
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08580973B2

Notizen zur Reaktion

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