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Hydrochloric Acid → 7-chloro-6-[2-(2-fluorobenzoylamino)-ethoxy]-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine

HRID 2041117
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2041117
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][O:4][C:5]1[C:15]2[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:16](=[O:21])[C:17]([F:20])([F:19])[F:18])[CH2:11][CH2:10][C:9]=2[CH:8]=[CH:7][C:6]=1[Cl:22].[F:23][C:24]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:25]=1[C:26](Cl)=[O:27].C(N(CC)CC)C.Cl>C(Cl)Cl>[Cl:22][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:9]2[CH2:10][CH2:11][N:12]([C:16](=[O:21])[C:17]([F:19])([F:18])[F:20])[CH2:13][CH2:14][C:15]=2[C:5]=1[O:4][CH2:3][CH2:2][NH:1][C:26](=[O:27])[C:25]1[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][C:24]=1[F:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8471TriethylamineHCID 98082-Fluorobenzoyl chlorideHCID 57655967HCID 57655967, Verbindung

Produkt 1

HCID 866295967-chloro-6-[2-(2-fluorobenzoylamino)-ethoxy]-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepineAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Dissolve 6-(2-amino-ethoxy)-7-chloro-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine (100 mg, 0.297 mmol) in DCM (5 mL). Add 2-fluorobenzoyl chloride (39 μL, 0.326 mmol), triethylamine (62 μL, 0.445 mmol) and stir at ambient temperature for 72 h under nitrogen atmosphere. Dilute with DCM, add 1M aqueous HCl and extract the aqueous phase with DCM. Dry the combined organic extracts over MgSO4 and concentrate in vacuo. Purify by chromatography on silica gel eluting with hexane/EtOAc (7:3 and 2:1) to give 7-chloro-6-[2-(2-fluorobenzoylamino)-ethoxy]-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine (111 mg, 82%).

Aufarbeitung

  1. extractionextract the aqueous phase with DCM
  2. dry with materialDry the combined organic extracts over MgSO4
  3. concentrationconcentrate in vacuo
  4. customPurify by chromatography on silica gel eluting with hexane/EtOAc (7:3 and 2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-371182ef57fd44d1acde7d4643ae038c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08580780B2

Notizen zur Reaktion

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