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Aluminium lithium hydride → Benzofuran-6-ylmethanamine

HRID 2041226
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2041226
[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[C:7]([C:10]#[N:11])[CH:8]=[CH:9][C:4]=2[CH:3]=[CH:2]1.[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-]>C1COCC1>[NH2:11][CH2:10][C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:4]2[CH:3]=[CH:2][O:1][C:5]=2[CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 212514851-Benzofuran-6-carbonitrile

Produkt 1

HCID 47002760Benzofuran-6-ylmethanamineAusbeute 82,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

Dissolve benzofuran-6-carbonitrile (0.5 g, 3.28 mmol) in anhydrous THF (10 mL) and add slowly to 1M lithium aluminum hydride in THF (6.56 mL, 6.56 mmol) at ambient temperature. Heat the reaction mixture at 50° C. for 17 h and cool to ambient temperature. Quench the reaction mixture with water until a granular precipitate starts to form and filter through a pad of Celite®. Evaporate the solvent and purify by SCX chromatography to obtain the title compound as a yellow oil (0.4 g, 79%).

Aufarbeitung

  1. temperaturecool to ambient temperature
  2. customQuench the reaction mixture with water until a granular precipitate
  3. customto form
  4. filtrationfilter through a pad of Celite®
  5. customEvaporate the solvent
  6. custompurify by SCX chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5ee30c66d2e34749905a68734d2a1220
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08580780B2

Notizen zur Reaktion

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