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Phosphorus tribromide → 1-(Bromomethyl)-2-methanesulfonylbenzene

HRID 2041329
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2041329
[CH3:1][S:2]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[CH2:11]O)(=[O:4])=[O:3].P(Br)(Br)[Br:14]>C(Cl)Cl.C([O-])(O)=O.[Na+]>[Br:14][CH2:11][C:6]1[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:5]=1[S:2]([CH3:1])(=[O:4])=[O:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 24614Phosphorus tribromideHCID 22050773(2-Methanesulfonylphenyl)methanol

Produkt 1

HCID 189224741-(Bromomethyl)-2-methanesulfonylbenzeneAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

To a stirred solution of (2-methanesulfonyl-phenyl)methanol (735 mg, 3.99 mmol) in dry DCM (2 mL) at 0° C., add a solution of 1M phosphorous tribromide in DCM (6.0 mL, 6.0 mmol) and continue stirring for 1 h. Dilute with saturated aqueous NaHCO3, extract three times with ethyl ether, dry over anhydrous MgSO4 and concentrate in vacuo. Purify by chromatography on silica gel eluting with hexane/EtOAc (12:1) to provide the title compound as a white solid (950 mg, 97%).

Aufarbeitung

  1. extractionextract three times with ethyl ether
  2. dry with materialdry over anhydrous MgSO4
  3. concentrationconcentrate in vacuo
  4. customPurify by chromatography on silica gel eluting with hexane/EtOAc (12:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d17ca875288a47e6856302733baa2767
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08580780B2

Notizen zur Reaktion

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