Methanol → (2-Fluoro-4-phenoxyphenyl)-methanol

HRID 2041340Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2041340
[F:1][C:2]1[CH:15]=[C:14]([O:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[CH:13]=[CH:12][C:3]=1[CH2:4][O:5]C1CCCCO1.CO.O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>CCOC(C)=O>[F:1][C:2]1[CH:15]=[C:14]([O:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[CH:13]=[CH:12][C:3]=1[CH2:4][OH:5]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 576563912-(2-Fluoro-4-phenoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran

Produkt 1

HCID 57656488(2-Fluoro-4-phenoxyphenyl)-methanolAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Mix under nitrogen atmosphere 2-(2-fluoro-4-phenoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran (2.05 g, 6.8 mmol), methanol (60 mL) and p-toluenesulfonic acid monohydrate (260 mg, 1.35 mmol). Stir at ambient temperature for 16h. Dilute with EtOAc. Wash with saturated aqueous NaHCO3. Separate the organic layer, dry over Na2SO4 and concentrate in vacuo to give the desired intermediate (1.41 g, 95%). MS (ES+) m/z: 201 (M−OH)+.

Aufarbeitung

  1. washWash with saturated aqueous NaHCO3
  2. customSeparate the organic layer
  3. dry with materialdry over Na2SO4
  4. concentrationconcentrate in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-079a7785ffe544e087f4fd046ee169fa
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
Patentnummer
US08580780B2

Notizen zur Reaktion

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