Azobisisobutyronitrile → HCID 57656325, Verbindung

HRID 2041573Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2041573
[CH3:1][C:2]1[CH:17]=[CH:16][C:5]([C:6]([C:8]2[CH:15]=[CH:14][C:11]([C:12]#[N:13])=[CH:10][CH:9]=2)=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1.C1C(=O)N([Br:25])C(=O)C1.CC(N=NC(C#N)(C)C)(C#N)C>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl.CC(N=NC(C#N)(C)C)(C#N)C>[C:12]([C:11]1[CH:14]=[CH:15][C:8]([C:6]([C:5]2[CH:4]=[CH:3][C:2]([CH2:1][Br:25])=[CH:17][CH:16]=2)=[O:7])=[CH:9][CH:10]=1)#[N:13]

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6547AzobisisobutyronitrileHCID 67184N-bromobutanimide2×HCID 816842HCID 816842, Verbindung

Produkt 1

HCID 57656325HCID 57656325, VerbindungAusbeute 70,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6547AzobisisobutyronitrileKatalysatorHCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Heat a mixture of 4-(4-methyl-benzoyl)-benzonitrile (300 mg, 1.356 mmol), NBS (386 mg, 2.169 mmol), and AIBN (22 mg, 0.136 mmol) in carbon tetrachloride (10 mL) for 14 h at reflux. Add additional NBS (121 mg) and AIBN (11 mg) and reflux the mixture for 3 h. Cool the reaction mixture to ambient temperature and filter the mixture. Concentrate the filtrate in vacuo. Purify the crude mixture by chromatography on silica gel eluting sequentially with hexane and hexane/EtOAc (9:1) to provide the title compound as a solid (286 mg, 70%). GC-MS m/z: 300 (M+).

Aufarbeitung

  1. temperatureHeat
  2. temperatureat reflux
  3. temperaturereflux the mixture for 3 h
  4. filtrationfilter the mixture
  5. concentrationConcentrate the filtrate in vacuo
  6. customPurify the crude mixture by chromatography on silica gel eluting sequentially with hexane and hexane/EtOAc (9:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-173ca84e09064c919ad389f83cccec3a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
Patentnummer
US08580780B2

Notizen zur Reaktion

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