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Sodium Hydroxide → 4-[(2S,4R)-1-acetyl-2-methyl-4-(3-pyridinylamino)-1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolinyl]-3-methylbenzoic acid

HRID 2041780
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2041780
[C:1]([N:4]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][C:10]([C:14]3[CH:23]=[CH:22][C:17]([C:18]([O:20]C)=[O:19])=[CH:16][C:15]=3[CH3:24])=[CH:11][CH:12]=2)[C@H:7]([NH:25][C:26]2[CH:27]=[N:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)[CH2:6][C@@H:5]1[CH3:32])(=[O:3])[CH3:2].[OH-].[Na+]>C(O)C>[C:1]([N:4]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][C:10]([C:14]3[CH:23]=[CH:22][C:17]([C:18]([OH:20])=[O:19])=[CH:16][C:15]=3[CH3:24])=[CH:11][CH:12]=2)[C@H:7]([NH:25][C:26]2[CH:27]=[N:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)[CH2:6][C@@H:5]1[CH3:32])(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 67206073Methyl 4-[(2S,4R)-1-acetyl-2-methyl-4-(3-pyridinylamino)-1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolinyl]-3-methylbenzoate

Produkt 1

HCID 672065004-[(2S,4R)-1-acetyl-2-methyl-4-(3-pyridinylamino)-1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolinyl]-3-methylbenzoic acidAusbeute 8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 4-[(2S,4R)-1-acetyl-2-methyl-4-(3-pyridinylamino)-1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolinyl]-3-methylbenzoate (for a preparation see Example 173) (25 mg, 0.058 mmol) was dissolved in ethanol (1 mL) and treated with sodium hydroxide (1M in water, 0.291 mL, 0.291 mmol) and the resulting mixture was stirred at room temperature for 4 h then was concentrated in vacuo. Purification of the residue by MDAP (modifier: formic acid) gave 4-[(2S,4R)-1-acetyl-2-methyl-4-(3-pyridinylamino)-1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolinyl]-3-methylbenzoic acid (2 mg, 8%) as a brown solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationthen was concentrated in vacuo
  2. customPurification of the residue by MDAP (modifier: formic acid)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-27bded564e514b628b7b13d6580561d1
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08580957B2

Notizen zur Reaktion

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