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Vinyl Acetate → 6-chloro-2-iodo-9-vinyl-9H-purine

HRID 2041927
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2041927
C(O[CH:5]=[CH2:6])(=O)C.OS(O)(=O)=O.CCOC(C)=O.[I:18][C:19]1[N:27]=[C:26]2[C:22]([N:23]=[CH:24][NH:25]2)=[C:21]([Cl:28])[N:20]=1>[Hg](OC(C)=O)OC(C)=O>[Cl:28][C:21]1[N:20]=[C:19]([I:18])[N:27]=[C:26]2[C:22]=1[N:23]=[CH:24][N:25]2[CH:5]=[CH2:6]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7904Vinyl AcetateHCID 86628183Ethyl acetate sulfuric acidHCID 1784783676-Chloro-2-iodopurine

Produkt 1

HCID 577424006-chloro-2-iodo-9-vinyl-9H-purine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 16683746DiacetyloxymercuryKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
47.5 °C

Versuchsvorschrift

In a 250 mL pressure tube, Hg(OAc)2 (2.52 g, 7.88 mmol) was suspended in vinyl acetate (73 mL, 788 mmol). To this suspension was added H2SO4/EtOAc (1.5 mL/15 mL). A clear solution was formed. The 2-iodo-6-chloro-9H-purine (22.1 g, 78.8 mmol) was added. A suspension formed again. It was degassed and stirred at 45-50° C. overnight. A dark solution was formed. The mixture was passed through celite, washed with EtOAc. Organic layer was washed with Sat. NaHCO3, dried Na2SO4. The product was purified on silica gel chromatography column (1-5% MeOH/DCM).

Aufarbeitung

  1. customA clear solution was formed
  2. customA suspension formed again
  3. customIt was degassed
  4. customA dark solution was formed
  5. washwashed with EtOAc
  6. washOrganic layer was washed with Sat. NaHCO3, dried Na2SO4
  7. customThe product was purified on silica gel chromatography column (1-5% MeOH/DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9e44964519944fcebf6eb518dc8ff1c8
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08586566B2

Notizen zur Reaktion

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