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Isopropyl iodide → N-(4-(Dimethylphosphoryl)phenyl)-2-isopropyl-9-vinyl-9H-purin-6-amine

HRID 2041928
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2041928
[CH:1](I)([CH3:3])[CH3:2].[CH3:5][P:6]([C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([NH:15][C:16]2[N:24]=[C:23](I)[N:22]=[C:21]3[C:17]=2[N:18]=[CH:19][N:20]3[CH:26]=[CH2:27])=[CH:11][CH:10]=1)([CH3:8])=[O:7].[I-].C([Zn+])(C)C.C1COCC1>CN(C=O)C.[Zn].C1COCC1.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH3:5][P:6]([C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([NH:15][C:16]2[N:24]=[C:23]([CH:1]([CH3:3])[CH3:2])[N:22]=[C:21]3[C:17]=2[N:18]=[CH:19][N:20]3[CH:26]=[CH2:27])=[CH:11][CH:10]=1)([CH3:8])=[O:7]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 6362Isopropyl iodideHCID 86631263N-(4-(dimethylphosphoryl)phenyl)-2-iodo-9-vinyl-9H-purin-6-amineHCID 178420666HCID 178420666, Verbindung

Produkt 1

HCID 68926097N-(4-(Dimethylphosphoryl)phenyl)-2-isopropyl-9-vinyl-9H-purin-6-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 70451953Zinc THFKatalysator
HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

In a dry Argon atmosphere Reike Zinc/THF suspension (5 g/100 mL) (2.54 mL, 2.0 mmol) was transferred into a round-bottom flask via syringe with a 12 gauge needle. Then isopropyl iodide (0.18 mL, 1.82 mmol) was added and stirring was started right away. The content turned warm and stirring was continued at rt for 4-5 hours. In a 10 mL CEM microwave tube was dissolved N-(4-(dimethylphosphoryl)phenyl)-2-iodo-9-vinyl-9H-purin-6-amine (0.20 g, 0.46 mmol), PdCl2(PPh3)2 (19 mg, 0.027 mmol) in 1 mL dry DMF. Isopropylzinc iodide/THF solution was transferred to the microwave tube via syringe. The reaction was heated on microwave (60° C./5 min). The reaction mixture was filtered through celite, washed with EtOAc, the filtrate was concentrated, purified on ISCO combiFlash Column (SiO2, 12 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe content turned warm
  2. stirringstirring
  3. filtrationThe reaction mixture was filtered through celite
  4. washwashed with EtOAc
  5. concentrationthe filtrate was concentrated
  6. custompurified on ISCO combiFlash Column (SiO2, 12 g)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c288d0a888e643ed8a2cd843316fd7f9
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08586566B2

Notizen zur Reaktion

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