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HCID 54578953, Verbindung → HCID 178448623, Verbindung

HRID 2042717
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2042717
[CH2:1]([NH:5][C:6]1[C:7](=[O:14])[N:8]([CH3:13])[N:9]=[CH:10][C:11]=1Cl)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[F:15][C:16]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27]([F:30])([F:29])[F:28])=[CH:23][C:17]=1[C:18]([N:20]=[C:21]=[S:22])=[O:19]>O1CCOCC1>[CH2:1]([N:5]1[C:6]2[C:7](=[O:14])[N:8]([CH3:13])[N:9]=[CH:10][C:11]=2[S:22]/[C:21]/1=[N:20]\[C:18](=[O:19])[C:17]1[CH:23]=[C:24]([C:27]([F:30])([F:29])[F:28])[CH:25]=[CH:26][C:16]=1[F:15])[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 54578953HCID 54578953, VerbindungHCID 67994474HCID 67994474, Verbindung

Produkt 1

HCID 178448623HCID 178448623, VerbindungAusbeute 38,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(butylamino)-5-chloro-2-methylpyridazin-3(2H)-one from Example 4A (130 mg, 0.60 mmol) and 2-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzoyl isothiocyanate (248 mg, 1 mmol) in dioxane (20 mL) was heated at reflux for 72 hours. The mixture was concentrated under reduced pressure and the residue was dissolved in EtOAc, washed with saturated aqueous NaHCO3 and brine, dried with MgSO4, filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by chromatography (hexanes-EtOAc 3:1) to afford 100 mg of the title compound. MS (ESI) m/z 215 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 72 hours
  3. concentrationThe mixture was concentrated under reduced pressure
  4. dissolutionthe residue was dissolved in EtOAc
  5. washwashed with saturated aqueous NaHCO3 and brine
  6. dry with materialdried with MgSO4
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated under reduced pressure
  9. customThe residue was purified by chromatography (hexanes-EtOAc 3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ab4b1655037a43908d9d567bf9ce85dc
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08586596B2

Notizen zur Reaktion

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