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HCID 47174299, Verbindung → HCID 178448624, Verbindung

HRID 2042718
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2042718
[CH2:1]([NH:5][C:6]1[CH:11]=[N:10][N:9]([CH3:12])[C:8](=[O:13])[C:7]=1Cl)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[F:15][C:16]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27]([F:30])([F:29])[F:28])=[CH:23][C:17]=1[C:18]([N:20]=[C:21]=[S:22])=[O:19]>O1CCOCC1>[CH2:1]([N:5]1[C:6]2[CH:11]=[N:10][N:9]([CH3:12])[C:8](=[O:13])[C:7]=2[S:22]/[C:21]/1=[N:20]\[C:18](=[O:19])[C:17]1[CH:23]=[C:24]([C:27]([F:30])([F:29])[F:28])[CH:25]=[CH:26][C:16]=1[F:15])[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 47174299HCID 47174299, VerbindungHCID 54578953HCID 54578953, Verbindung

Produkt 1

HCID 178448624HCID 178448624, VerbindungAusbeute 22,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-(butylamino)-4-chloro-2-methylpyridazin-3(2H)-one from Example 4A (250 mg, 1.16 mmol) and 2-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzoyl isothiocyanate (375 mg, 1.51 mmol) in dioxane (20 mL) was heated at 70° C. for 12 hours and at 100° C. for 6 hours. The mixture was concentrated under reduced pressure and the residue was dissolved in EtOAc, washed with saturated aqueous NaHCO3 and brine, dried with MgSO4, filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by chromatography (CH2Cl2-Et2O 19:1)) to afford 110 mg of the title compound. MS (ESI) m/z 429 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated under reduced pressure
  2. dissolutionthe residue was dissolved in EtOAc
  3. washwashed with saturated aqueous NaHCO3 and brine
  4. dry with materialdried with MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customThe residue was purified by chromatography (CH2Cl2-Et2O 19:1))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eb446848884d40ffa48b0f2f1a164784
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08586596B2

Notizen zur Reaktion

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