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1,2-Dibromoethane → HCID 86680887, Verbindung

HRID 2042923
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2042923
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@H:8]2[C@H:13]([O:14][CH2:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[C@@H:12]([O:22][CH2:23][C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)[C@H:11]([O:30][CH2:31][C:32]3[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=3)[C@@H:10]([CH2:38][O:39][CH2:40][C:41]3[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=3)[O:9]2)=[CH:4][C:3]=1[CH2:47][C:48]#[N:49].Br[CH2:51][CH2:52]Br.[OH-].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.[Br-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@H:8]2[C@H:13]([O:14][CH2:15][C:16]3[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[C@@H:12]([O:22][CH2:23][C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)[C@H:11]([O:30][CH2:31][C:32]3[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=3)[C@@H:10]([CH2:38][O:39][CH2:40][C:41]3[CH:42]=[CH:43][CH:44]=[CH:45][CH:46]=3)[O:9]2)=[CH:4][C:3]=1[C:47]1([C:48]#[N:49])[CH2:52][CH2:51]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 78391,2-DibromoethaneHCID 14798Sodium HydroxideHCID 672872892-(2-Chloro-5-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)phenyl)acetonitrile

Produkt 1

HCID 86680887HCID 86680887, VerbindungAusbeute 72,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 74236
Tetrabutylammonium Bromide
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of β-39 (4.0 g, 5.93 mmol) in toluene (40 mL) were added 1,2-dibromethane (0.8 mL, 8.90 mmol), tetrabutylammonium bromide (0.4 g, 1.19 mmol) and aq. 50% NaOH solution (40 mL). The mixture was stirred at room temperature for 15 h. After dilution with water, the mixture was extracted with EtOAc. The organic layer was dried over anhydrous MgSO4, filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica column chromatography to provide the titled compound 42 (3.0 g, 71%).

Aufarbeitung

  1. extractionAfter dilution with water, the mixture was extracted with EtOAc
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by silica column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5e7dec49db8540e29acc60c8ff4b52f8
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08586550B2

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