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Ethanolamine → N-[4-(4-Acetyl-1-oxa-4,7-diazaspiro[4,4]non-7-yl)phenyl]-4-butoxybenzamide

HRID 2043095
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2043095
[CH2:1]([O:5][C:6]1[CH:26]=[CH:25][C:9]([C:10]([NH:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([N:19]3[CH2:23][CH2:22][C:21](=[O:24])[CH2:20]3)=[CH:15][CH:14]=2)=[O:11])=[CH:8][CH:7]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[CH2:27]([CH2:29][NH2:30])O.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[C:37](Cl)(=[O:39])[CH3:38]>ClCCl>[C:37]([N:30]1[C:21]2([CH2:22][CH2:23][N:19]([C:16]3[CH:17]=[CH:18][C:13]([NH:12][C:10](=[O:11])[C:9]4[CH:25]=[CH:26][C:6]([O:5][CH2:1][CH2:2][CH2:3][CH3:4])=[CH:7][CH:8]=4)=[CH:14][CH:15]=3)[CH2:20]2)[O:24][CH2:27][CH2:29]1)(=[O:39])[CH3:38]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 700EthanolamineHCID 6367Acetyl chlorideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 21105481HCID 21105481, Verbindung

Produkt 1

HCID 59558092N-[4-(4-Acetyl-1-oxa-4,7-diazaspiro[4,4]non-7-yl)phenyl]-4-butoxybenzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-butoxy-N-[4-(3-oxopyrrolidin-1-yl)phenyl]benzamide (70 mg), ethanolamine (12 mg), potassium carbonate (27 mg) and dichloromethane (3 ml) was stirred for 48 hours, and then acetyl chloride (16 mg) was added. After 20 hours, the mixture was diluted with dichloromethane, washed with water, dried over magnesium sulfate and concentrated. The residue was purified by preparative HPLC. The product with the molecular weight of 437.54 (C25H31N3O4); MS (ESI): 438 (M+H+) was obtained in this way.

Aufarbeitung

  1. waitAfter 20 hours
  2. washwashed with water
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by preparative HPLC
  6. customMS (ESI): 438 (M+H+) was obtained in this way

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-597ce4032acf40d3a7a946559e853a1d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08586609B2

Notizen zur Reaktion

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