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Potassium Carbonate → 5,6-Dichloro-2-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-1-(3-trifluoromethoxy-benzyl)-1H-benzoimidazole

HRID 2043265
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2043265
[Cl:1][C:2]1[C:15]([Cl:16])=[CH:14][C:5]2[NH:6][C:7]([CH2:9][C:10]([F:13])([F:12])[F:11])=[N:8][C:4]=2[CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[F:23][C:24]([F:35])([F:34])[O:25][C:26]1[CH:27]=[C:28]([CH:31]=[CH:32][CH:33]=1)[CH2:29]Br>CN(C=O)C>[Cl:16][C:15]1[C:2]([Cl:1])=[CH:3][C:4]2[N:8]([CH2:29][C:28]3[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[C:26]([O:25][C:24]([F:23])([F:34])[F:35])[CH:27]=3)[C:7]([CH2:9][C:10]([F:12])([F:13])[F:11])=[N:6][C:5]=2[CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 7371761-(Bromomethyl)-3-(trifluoromethoxy)benzeneHCID 116519105,6-dichloro-2-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-1H-benzimidazole

Produkt 1

HCID 444301615,6-Dichloro-2-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-1-(3-trifluoromethoxy-benzyl)-1H-benzoimidazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 5,6-dichloro-2-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-1H-benzimidazole (495 mg) in DMF (5 mL) was added potassium carbonate powder (763 mg) and 3-(trifluoromethoxy)benzyl bromide (1.41 g). The resulting mixture was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was quenched with water, extracted with EtOAc, and dried over Na2SO4. The crude product was purified by silica gel chromatography (10%-40% EtOAc/hexanes) to yield the title compound as a brown solid.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was quenched with water
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customThe crude product was purified by silica gel chromatography (10%-40% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9913f651bb4c4ab1a366919628c14ede
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08586616B2

Notizen zur Reaktion

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