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Sodium hydride → 5,6-Dichloro-1-(3-nitro-benzyl)-2-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-1H-benzoimidazole

HRID 2043268
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2043268
[Cl:1][C:2]1[C:15]([Cl:16])=[CH:14][C:5]2[NH:6][C:7]([CH2:9][C:10]([F:13])([F:12])[F:11])=[N:8][C:4]=2[CH:3]=1.[H-].[Na+].[N+:19]([C:22]1[CH:23]=[C:24]([CH:27]=[CH:28][CH:29]=1)[CH2:25]Br)([O-:21])=[O:20]>CN(C=O)C>[Cl:16][C:15]1[C:2]([Cl:1])=[CH:3][C:4]2[N:8]([CH2:25][C:24]3[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[C:22]([N+:19]([O-:21])=[O:20])[CH:23]=3)[C:7]([CH2:9][C:10]([F:12])([F:13])[F:11])=[N:6][C:5]=2[CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 77568Benzene, 1-(bromomethyl)-3-nitro-HCID 116519105,6-dichloro-2-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-1H-benzimidazole

Produkt 1

HCID 444301795,6-Dichloro-1-(3-nitro-benzyl)-2-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-1H-benzoimidazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 5,6-dichloro-2-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-1H-benzimidazole (355 mg) in DMF (5 mL) was added sodium hydride (110 mg of 60% in oil) and 3-nitrobenzyl bromide (596 mg). The resulting mixture was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was quenched with water, extracted with EtOAc, and dried over Na2SO4. The crude product was purified by silica gel chromatography (10%-40% EtOAc/hexanes) to yield the title compound as a red solid.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was quenched with water
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customThe crude product was purified by silica gel chromatography (10%-40% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8e67b2713bcc409cb30761ccd03a629e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08586616B2

Notizen zur Reaktion

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