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Aminopyrazine → (S)-5-{2-[1-(4-Fluorophenyl)ethylamino]-6-(pyrazin-2-ylamino)pyrimidin-4-yl}nicotinonitrile

HRID 2043432
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2043432
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][C@H:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[CH:13][CH:12]=2)[CH3:10])[N:5]=[C:4]([C:18]2[CH:19]=[N:20][CH:21]=[C:22]([CH:25]=2)[C:23]#[N:24])[CH:3]=1.[NH2:26][C:27]1[CH:32]=[N:31][CH:30]=[CH:29][N:28]=1.C1(P(C2CCCCC2)C2C=CC=CC=2C2C(C(C)C)=CC(C(C)C)=CC=2C(C)C)CCCCC1.CC(C)([O-])C.[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1>[F:17][C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:11]([C@@H:9]([NH:8][C:6]2[N:5]=[C:4]([C:18]3[CH:19]=[N:20][CH:21]=[C:22]([CH:25]=3)[C:23]#[N:24])[CH:3]=[C:2]([NH:26][C:27]3[CH:32]=[N:31][CH:30]=[CH:29][N:28]=3)[N:7]=2)[CH3:10])=[CH:12][CH:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 78747AminopyrazineHCID 111557942-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisoprophylbiphenylHCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 86659396(S)-5-{6-chloro-2-[1-(4-fluorophenyl)ethylamino]pyrimidin-4-yl}nicotinonitrile

Produkt 1

HCID 56840634(S)-5-{2-[1-(4-Fluorophenyl)ethylamino]-6-(pyrazin-2-ylamino)pyrimidin-4-yl}nicotinonitrile
Ausbeute 32,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

55 mg of (S)-5-{6-chloro-2-[1-(4-fluorophenyl)ethylamino]pyrimidin-4-yl}nicotinonitrile, 16 mg of 2-aminopyrazine, 15 mg of 2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl, 21 mg of sodium t-butoxide and 8 mg of tris(dibenzylideneacetone)(chloroform)dipalladium were added in turn to 2 ml of degassed toluene, and the mixture was stirred at 100° C. for 1 hour under argon atmosphere. The reaction solution was purified by silica gel column chromatography to obtain 21 mg of the objective compound as white powder.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction solution was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0405abae55db444c93b1512a96f04458
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08586591B2

Notizen zur Reaktion

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