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6-Amino-3-chloropyridazine → 6-Chloro-3-methyl-2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-b]pyridazine

HRID 2043578
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2043578
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[N:6][C:5]([NH2:8])=[CH:4][CH:3]=1.Br[CH:10]([CH3:17])[C:11](=O)[C:12]([F:15])([F:14])[F:13]>COCCOC>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([C:10]([CH3:17])=[C:11]([C:12]([F:15])([F:14])[F:13])[N:8]=2)[N:7]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 216436-Amino-3-chloropyridazineHCID 27364103-Bromo-1,1,1-trifluorobutan-2-one

Produkt 1

HCID 536291536-Chloro-3-methyl-2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-b]pyridazine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 6-chloro-3-aminopyridazine x34 (3.16 g, 1 eq, 24.2 mmol) and 3-bromo-1,1,1-trifluorobutan-2-one (5 g, 1 eq, 24.4 mmol) in 1,2-dimethoxyethane (100 ml) is refluxed during 17 hours. After cooling to room temperature and filtration, the solvent is removed under reduced pressure and the crude mixture is purified by preparative chromatography on silicagel (CH2Cl2/MeOH/NH4OH: 98/2/0.2 (v/v/v)) leading to 6-chloro-3-methyl-2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-b]pyridazine x35.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltration
  2. customthe solvent is removed under reduced pressure
  3. customthe crude mixture is purified by preparative chromatography on silicagel (CH2Cl2/MeOH/NH4OH: 98/2/0.2 (v/v/v))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e6700795e2c448bb937dffe9c8a227b2
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08586623B2

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