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Methanol → 3-(Trifluoromethyl)[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine-7-carbaldehyde

HRID 2043687
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2043687
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[N:6][N:5]2[C:8]([C:11]([F:14])([F:13])[F:12])=[N:9][N:10]=[C:4]2[CH:3]=1.C[OH:16]>ClCCl>[F:13][C:11]([F:14])([F:12])[C:8]1[N:5]2[N:6]=[CH:7][C:2]([CH:1]=[O:16])=[CH:3][C:4]2=[N:10][N:9]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 887MethanolHCID 536292037-Methyl-3-(trifluoromethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine

Produkt 1

HCID 536292043-(Trifluoromethyl)[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine-7-carbaldehydeAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A finely-ground powder of NaI4 is added to a solution of 7-methyl-3-(trifluoromethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine x233 (0.52 g, 2.0 mmol) in absolute methanol (42 ml). The reaction mixture is stirred at room temperature for 1.5 h and diluted with an equal volume of dichloromethane. The mixture is filtered through the Celite layer, and the solvents are removed under reduced pressure. The residue (0.5 g) is purified by chromatography on silicagel (hexane/ethyl acetate 3/2) to yield 0.34 g of 3-(trifluoromethyl)[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine-7-carbaldehyde x235 as a white solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture is filtered through the Celite layer
  2. customthe solvents are removed under reduced pressure
  3. customThe residue (0.5 g) is purified by chromatography on silicagel (hexane/ethyl acetate 3/2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-37a5fbae97884f46a2db07ed3ec2128b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08586623B2

Notizen zur Reaktion

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