StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → 2-[1-[[3,5-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]acetyl]-4-piperidinyl]-N-methyl-N-[(1R)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenyl]-4-thiazolecarboxamide

HRID 2043748
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2043748
[F:1][C:2]([F:17])([F:16])[C:3]1[CH:7]=[C:6]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])[N:5]([CH2:12][C:13]([OH:15])=O)[N:4]=1.CCCP1(OP(CCC)(=O)OP(CCC)(=O)O1)=O.Cl.[CH3:37][N:38]([C@H:52]1[C:61]2[C:56](=[CH:57][CH:58]=[CH:59][CH:60]=2)[CH2:55][CH2:54][CH2:53]1)[C:39]([C:41]1[N:42]=[C:43]([CH:46]2[CH2:51][CH2:50][NH:49][CH2:48][CH2:47]2)[S:44][CH:45]=1)=[O:40].C(N(CC)CC)C>C(OCC)(=O)C>[F:16][C:2]([F:1])([F:17])[C:3]1[CH:7]=[C:6]([C:8]([F:9])([F:10])[F:11])[N:5]([CH2:12][C:13]([N:49]2[CH2:50][CH2:51][CH:46]([C:43]3[S:44][CH:45]=[C:41]([C:39]([N:38]([CH3:37])[C@H:52]4[C:61]5[C:56](=[CH:57][CH:58]=[CH:59][CH:60]=5)[CH2:55][CH2:54][CH2:53]4)=[O:40])[N:42]=3)[CH2:47][CH2:48]2)=[O:15])[N:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 111923Propylphosphonic anhydrideHCID 67463124N-methyl-2-(4-piperidinyl)-N-[(1R)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenyl]-4-thiazolecarboxamide monohydrochloride2×HCID 866474523,5-bis-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-1-acetic acid2×

Produkt 1

HCID 86658940
2-[1-[[3,5-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]acetyl]-4-piperidinyl]-N-methyl-N-[(1R)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenyl]-4-thiazolecarboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 3,5-bis-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-1-acetic acid (190 mg, 0.73 mmol) (i.e. the product of Example 14, Step A) in ethyl acetate (5.0 mL) was treated with 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride (50% solution in ethyl acetate, 1.0 mL, 1.6 mmol) and the reaction mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. The reaction mixture was added to a stirred suspension of N-methyl-2-(4-piperidinyl)-N-[(1R)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenyl]-4-thiazolecarboxamide monohydrochloride (i.e. the product of Example 6, Step C) (210 mg, 0.53 mmol), triethylamine (0.5 mL, 3.75 mmol) in ethyl acetate (5 mL). The reaction mixture was then stirred at room temperature for 12 h. The resulting suspension was concentrated in vacuo and purified by MPLC on silica gel using ethyl acetate/hexanes as eluant to give 110 mg of the title product, a compound of the present invention as an oil.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture was then stirred at room temperature for 12 h
  2. concentrationThe resulting suspension was concentrated in vacuo
  3. custompurified by MPLC on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-504a755b1df84935a0459405b222c470
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08586611B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion