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Ethyl bromoacetate → ethyl 3,5-diethyl-1H-pyrazole-1-acetate

HRID 2043750
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2043750
[CH2:1]([C:3]1[CH2:7][C:6]([CH2:8][CH3:9])=[N:5][N:4]=1)[CH3:2].C(C1C=C(CC)NN=1)C.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:26][C:27]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28]>CN(C)C=O>[CH2:1]([C:3]1[CH:7]=[C:6]([CH2:8][CH3:9])[N:5]([CH2:26][C:27]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28])[N:4]=1)[CH3:2]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 43063673,5-diethyl-1H-pyrazoleHCID 588905493,5-diethyl-4H-pyrazole

Produkt 1

HCID 67458757ethyl 3,5-diethyl-1H-pyrazole-1-acetateAusbeute 77,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3,5-diethyl-4H-pyrazole (2.14 g, 17.2 mmol) (i.e. the product of Example 15, Step A) in N,N-dimethylformamide (10 mL) was added potassium carbonate (4.7 g) and ethyl bromoacetate (2.9 mL, 26.1 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature overnight. The resulting solids were filtered off and the filtrate was diluted with ethyl acetate, washed with water and dried over MgSO4. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure to give 2.79 g of the title compound.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resulting solids were filtered off
  2. additionthe filtrate was diluted with ethyl acetate
  3. washwashed with water
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c5299b6f51fa4d7dbec6aa7a94348034
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08586611B2

Notizen zur Reaktion

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