Ammonia → 1H-Indole-5-carboxylic acid(4r)-(1-azatricyclo[3.3.1.13,7]dec-4-yl)-amide hydrochloride

HRID 2043817

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2043817
[ClH:1].[N:2]12[CH2:11][CH:6]3[CH2:7][CH:8]([CH2:10][CH:4]([C@H:5]3[NH2:12])[CH2:3]1)[CH2:9]2.[NH:13]1[C:21]2[C:16](=[CH:17][C:18]([C:22](O)=[O:23])=[CH:19][CH:20]=2)[CH:15]=[CH:14]1.N>>[ClH:1].[N:2]12[CH2:11][CH:6]3[CH2:7][CH:8]([CH2:10][CH:4]([C@H:5]3[NH:12][C:22]([C:18]3[CH:17]=[C:16]4[C:21](=[CH:20][CH:19]=3)[NH:13][CH:14]=[CH:15]4)=[O:23])[CH2:3]1)[CH2:9]2

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 222AmmoniaHCID 742801H-Indole-5-Carboxylic AcidHCID 671521221-Azatricyclo[3.3.1.1,3,7]decan-4-amine hydrochloride

Produkt 1

HCID 671521061H-Indole-5-carboxylic acid(4r)-(1-azatricyclo[3.3.1.13,7]dec-4-yl)-amide hydrochloride

Versuchsvorschrift

Prepared from (4r)-1-azatricyclo[3.3.1.13,7]dec-4-ylamine hydrochloride and indole-5-carboxylic acid (Aldrich) according to methods A and C; yield 77 mg, 0.23 mmol (65%): 1H NMR (300 MHz, methanol-d4) δ 2.00-2.31 (m, 5H), 2.48 (s, 2H), 3.49 (d, J=12 Hz, 2H), 3.56 (s, 2H), 3.85 (d, J=13 Hz, 2H), 4.31 (d, 1H), 6.57 (d, J=3 Hz, 1H), 7.33 (d, J=3 Hz, 1H), 7.44 (d, J=9 Hz, 1H), 7.66 (dd, J=9, 2 Hz, 1H), 8.18 (d, J=2 Hz, 1H); MS (DCI/NH3) m/z 296 (M+H)+; Anal. C18H21N3O.HCl.0.1H2O: C, H, N.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5577d43b7c2e4a3794781e313c5aac6b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
Patentnummer
US08586746B2

Verknüpfte Notizen

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