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Benzocaine → 4-[(5-Bromo-pyridin-3-ylmethylene)-amino]-benzoic acid ethyl ester

HRID 2045424
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2045424
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:12])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([NH2:11])=[CH:7][CH:6]=1)[CH3:2].[Br:13][C:14]1[CH:15]=[C:16]([CH:20]=O)[CH:17]=[N:18][CH:19]=1>C1(C)C=CC=CC=1.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:12])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([N:11]=[CH:20][C:16]2[CH:17]=[N:18][CH:19]=[C:14]([Br:13])[CH:15]=2)=[CH:7][CH:6]=1)[CH3:2]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2337BenzocaineHCID 27847345-Bromo-3-pyridinecarboxaldehyde

Produkt 1

HCID 674404764-[(5-Bromo-pyridin-3-ylmethylene)-amino]-benzoic acid ethyl esterAusbeute 101,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-amino-benzoic acid ethyl ester (16.5 g, 100 mmol), 5-bromo-pyridine-3-carbaldehyde (18.6 g, 100 mmol) and p-toluenesulfonic acid (380 mg, 2 mmol) in toluene (200 mL) was heated to reflux for 12 h. Then the reaction mixture cooled to room temperature. The solvent was removed in vacuo and the residue was washed with ether to afford 4-[(5-bromo-pyridin-3-ylmethylene)-amino]-benzoic acid ethyl ester (33.8 g, quant.) as a light yellow solid: LC/MS m/e calcd for C15H13BrN2O2 (M+H)+: 334.19, observed: 332.9 & 335.0.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto reflux for 12 h
  3. customThe solvent was removed in vacuo
  4. washthe residue was washed with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c529306d2b8747c6a89c9b3ff379b240
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08586747B2

Notizen zur Reaktion

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