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4-Fluorobenzenesulfonyl chloride → 2-(4-(4-Fluorophenyl-sulfonamido)phenyl)-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxylic acid

HRID 2045562
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2045562
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]2[C:17]([CH3:19])([CH3:18])[CH2:16][C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([C:20]([OH:22])=[O:21])[CH:14]=3)[NH:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[F:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([S:30](Cl)(=[O:32])=[O:31])=[CH:26][CH:25]=1>N1C=CC=CC=1>[F:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([S:30]([NH:1][C:2]2[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH:8]3[C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH2:16][C:15]4[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([C:20]([OH:22])=[O:21])[CH:14]=4)[NH:9]3)=[CH:6][CH:7]=2)(=[O:32])=[O:31])=[CH:26][CH:25]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 95884-Fluorobenzenesulfonyl chlorideHCID 674414332-(4-Aminophenyl)-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 584761702-(4-(4-Fluorophenyl-sulfonamido)phenyl)-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxylic acidAusbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(4-aminophenyl)-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxylic acid (80 mg, 0.27 mmol) in pyridine (5 mL) was added 4-fluorobenzene-1-sulfonyl chloride (57 mg, 0.30 mmol) with ice cooling. Upon completion of the addition, the resultant mixture was allowed to warm back to room temperature and stir overnight. LC-MS showed the reaction was complete. Pyridine was removed in vacuo and the residue was purified by preparative Thin layer chromatography to afford 74 mg of 2-(4-(4-fluorophenyl-sulfonamido)phenyl)-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxylic acid as a yellow powder. Yield: 63%; MS (ESI+APCI) M+1=455.46.

Aufarbeitung

  1. additionUpon completion of the addition
  2. customPyridine was removed in vacuo
  3. customthe residue was purified by preparative Thin layer chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-27dd178fdb9043e59ec03942c3eb2336
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08586747B2

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