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Cesium carbonate → HCID 59279885, Verbindung

HRID 2045707
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2045707
C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].BrC1C=CC(S([O:17][C@@H:18]2[CH2:22][N:21]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])[C@H:20]([C:30]([O:32][CH3:33])=[O:31])[CH2:19]2)(=O)=O)=CC=1.[Br:34][C:35]1[CH:36]=[C:37]2[C:42](=[CH:43][C:44]=1[O:45][CH3:46])[NH:41][C:40](=[O:47])[CH:39]=[C:38]2O>CN1C(=O)CCC1>[Br:34][C:35]1[CH:36]=[C:37]2[C:42](=[CH:43][C:44]=1[O:45][CH3:46])[NH:41][C:40](=[O:47])[CH:39]=[C:38]2[O:17][C@H:18]1[CH2:22][N:21]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:29])=[O:24])[C@H:20]([C:30]([O:32][CH3:33])=[O:31])[CH2:19]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 565904841-(tert-Butyl) 2-methyl (2S,4S)-4-(((4-bromophenyl)sulfonyl)oxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylateHCID 592798516-Bromo-4-hydroxy-7-methoxyquinolin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 59279885HCID 59279885, VerbindungAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387
N-methyl-2-pyrrolidone
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Cs2CO3 (8.42 g, 25.8 mmol) was added to a solution of 1-tert-butyl 2-methyl (2S,4S)-4-{[(4-bromophenyl)sulfonyl]oxy}pyrrolidine-1,2-dicarboxylate (4 g, 8.61 mmol) and the product from step 1 (3.49 g, 12.92 mmol) in NMP (86 ml) under nitrogen. The mixture was then heated to 60° C. After 6.5 h, the reaction was extracted with water and EtOAc. The organic layer was extracted with water and brine and dried over MgSO4. The solvent was then removed in vacuo. The crude product (6.5 g) was purified on silica (gradient elution, 0-100% EtOAc/hexanes, and then 0-5% MeOH/DCM) to yield 2.26 g (53%) of the title compound. LRMS ESI+ ((M-Boc)+H)+ 397.3/399.3.

Aufarbeitung

  1. extractionthe reaction was extracted with water and EtOAc
  2. extractionThe organic layer was extracted with water and brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. customThe solvent was then removed in vacuo
  5. customThe crude product (6.5 g) was purified on silica (
  6. washgradient elution, 0-100% EtOAc/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bef46001d7c84355aa519de1f1fe297d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08591878B2

Notizen zur Reaktion

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