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Allyl bromide → 3-Allyl-1-methyl-3H-pyrrolo[2,3-e]quinolin-4-ol

HRID 2045722
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2045722
C[C:2]1[C:14]2[C:13]3[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=3[N:7]=[C:6](O)[C:5]=2[NH:4][CH:3]=1.[C:16]([O-:19])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].[CH2:22](Br)[CH:23]=C.[CH2:26]1COCC1>CN1C(=O)CCC1>[CH2:10]([CH:9]1[CH:16]([OH:19])[C:5]23[N:4]=[CH:3][CH:2]=[C:14]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:6]3[N:7]([CH3:26])[CH2:8]1)[CH:22]=[CH2:23]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7841Allyl bromideHCID 8028TetrahydrofuranHCID 10796Cesium carbonateHCID 178430818HCID 178430818, Verbindung

Produkt 1

HCID 668963203-Allyl-1-methyl-3H-pyrrolo[2,3-e]quinolin-4-olAusbeute 54 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387
N-methyl-2-pyrrolidone
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 1-methyl-3H-pyrrolo[2,3-c]quinolin-4-ol (1.2 g, 6.05 mmol) in a mixture of THF (30 mL) and NMP (60 mL) was treated with Cs2CO3 (2.95 g, 9.08 mmol). Allyl bromide (0.524 mL, 6.06 mmol) was added dropwise, and the resulting mixture was stirred at 40° C. for 12 h. The mixture was cooled and quenched with aqueous HCl (1 N) and EtOAc. The organic layer was separated, washed with aqueous HCl (1 N), brine, and dried over Na2SO4. Filtration and removal of the volatiles gave a residue that was triturated with Et2O to give the title compound (0.78 g, 54%) as a solid. LCMS (ES+) m/z 239 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled
  2. customquenched with aqueous HCl (1 N) and EtOAc
  3. customThe organic layer was separated
  4. washwashed with aqueous HCl (1 N), brine
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. filtrationFiltration and removal of the volatiles
  7. customgave a residue that
  8. customwas triturated with Et2O

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-76fdf8fec2e44cdab698ca6c227d6329
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08591878B2

Notizen zur Reaktion

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