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Cesium carbonate → 1-tert-Butyl 2-methyl (2S,4R)-4-[(3-allyl-1-methyl-3H-pyrrolo[2,3-e]quinolin-4-yl)oxy]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate

HRID 2045723
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2045723
C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].BrC1C=CC(S([O:17][C@@H:18]2[CH2:22][N:21]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])[C@H:20]([C:30]([O:32][CH3:33])=[O:31])[CH2:19]2)(=O)=O)=CC=1.[CH2:34]([CH:37]1[CH:46](O)[C:45]23[N:48]=[CH:49][CH:50]=[C:44]2[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[C:40]3[N:39]([CH3:51])[CH2:38]1)[CH:35]=[CH2:36]>CN1C(=O)CCC1.CCOC(C)=O.Cl>[CH2:34]([CH:37]1[CH:46]([O:17][C@H:18]2[CH2:22][N:21]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:29])=[O:24])[C@H:20]([C:30]([O:32][CH3:33])=[O:31])[CH2:19]2)[C:45]23[N:48]=[CH:49][CH:50]=[C:44]2[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[C:40]3[N:39]([CH3:51])[CH2:38]1)[CH:35]=[CH2:36]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 565904841-(tert-Butyl) 2-methyl (2S,4S)-4-(((4-bromophenyl)sulfonyl)oxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylateHCID 668963203-Allyl-1-methyl-3H-pyrrolo[2,3-e]quinolin-4-ol

Produkt 1

HCID 866495141-tert-Butyl 2-methyl (2S,4R)-4-[(3-allyl-1-methyl-3H-pyrrolo[2,3-e]quinolin-4-yl)oxy]pyrrolidine-1,2-dicarboxylateAusbeute 44 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Cs2CO3 (8.20 g, 25.20 mmol) and 1-tert-butyl 2-methyl (2S,4S)-4-{[(4-bromophenyl)sulfonyl]oxy}pyrrolidine-1,2-dicarboxylate (3.80 g, 8.18 mmol) were added in sequence to a solution of 3-allyl-1-methyl-3H-pyrrolo[2,3-e]quinolin-4-ol (1.50 g, 6.29 mmol) in NMP (42 mL). The mixture was heated at 60° C. for 12 h, then cooled and diluted with EtOAc and aqueous HCl (1 N). The organic layer was separated, washed with brine and dried over Na2SO4. Filtration and removal of the volatiles gave a residue that was purified on silica gel (gradient elution, 20-100% EtOAc/petrol ether) to afford the title compound (1.30 g, 44%) as a solid. LCMS (ES+) m/z 466 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationFiltration and removal of the volatiles
  6. customgave a residue that
  7. customwas purified on silica gel (gradient elution, 20-100% EtOAc/petrol ether)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-978cf036560348e8863acaf23c490a67
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08591878B2

Notizen zur Reaktion

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