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5-bromo-1-methylpyrimidin-2(1H)-one → 5-bromo-1-methylpyrimidin-2(1H)-one

HRID 2045996
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2045996
[OH:1][C:2]([CH3:35])([CH3:34])[CH2:3][C@@:4]1([C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[O:9][C:8](=[O:10])[N:7]([C@H:11]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=[CH:15][CH:14]=2)[CH3:12])[CH2:6][CH2:5]1.[Br:36][C:37]1[CH:38]=[N:39][C:40](=[O:44])[N:41]([CH3:43])[CH:42]=1.BrC1C=NC(O)=NC=1>>[OH:1][C:2]([CH3:34])([CH3:35])[CH2:3][C@@:4]1([C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[O:9][C:8](=[O:10])[N:7]([C@H:11]([C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:16]([C:37]3[CH:38]=[N:39][C:40](=[O:44])[N:41]([CH3:43])[CH:42]=3)=[CH:17][CH:18]=2)[CH3:12])[CH2:6][CH2:5]1.[Br:36][C:37]1[CH:38]=[N:39][C:40](=[O:44])[N:41]([CH3:43])[CH:42]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1397075-bromo-1-methylpyrimidin-2(1H)-oneHCID 59532385(S)-6-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-6-phenyl-3-((S)-1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethyl)-1,3-oxazinan-2-oneHCID 178517598HCID 178517598, Verbindung

Produkt 2

HCID 1397075-bromo-1-methylpyrimidin-2(1H)-one
HCID 44512036
(S)-6-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-3-((S)-1-(4-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-5-yl)phenyl)ethyl)-6-phenyl-1,3-oxazinan-2-one

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared from (S)-6-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-6-phenyl-3-((S)-1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethyl)-1,3-oxazinan-2-one and 5-bromo-1-methylpyrimidin-2(1H)-one following a procedure analogous to that described in Example 1 Step 3. 5-bromo-1-methylpyrimidin-2(1H)-one was prepared from 5-bromopyrimidin-2-ol following a procedure analogous to that described in Example 1 Step 2. LC-MS Method 2 tR=1.068 min, m/z=462.1; 1H NMR (CD3OD) 0.95 (s, 3H), 1.28 (m, 3H), 1.54 (m, 3H), 2.15 (d, 2H), 2.20 (m, 1H), 2.47 (m, 2H), 3.04 (m, 1H), 3.63 (s, 2H), 5.56 (m, 1H), 7.06 (m, 2H), 7.29-7.37 (m, 7H), 8.40 (d, 1H), 8.81 (d, 1H)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-299dc8693850489e9cfaa2857fe66aa2
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08592410B2

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