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Triethylamine → HCID 178428325, Verbindung

HRID 2046976
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2046976
[CH:1]([O:4][C:5]1[CH:10]=[C:9]([CH:11]2[CH2:16][CH2:15][NH:14][CH2:13][CH2:12]2)[C:8]([CH3:17])=[CH:7][C:6]=1[NH:18][C:19]1[N:24]=[C:23]2[NH:25][N:26]=[C:27]([CH3:28])[C:22]2=[C:21]([NH:29][C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][C:31]=2[S:36]([CH:39]([CH3:41])[CH3:40])(=[O:38])=[O:37])[N:20]=1)([CH3:3])[CH3:2].Br[CH2:43][C:44]([NH2:46])=[O:45].C(N(CC)CC)C>>[CH:1]([O:4][C:5]1[C:6]([NH:18][C:19]2[N:24]=[C:23]3[NH:25][N:26]=[C:27]([CH3:28])[C:22]3=[C:21]([NH:29][C:30]3[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][C:31]=3[S:36]([CH:39]([CH3:41])[CH3:40])(=[O:38])=[O:37])[N:20]=2)=[CH:7][C:8]([CH3:17])=[C:9]([CH:11]2[CH2:16][CH2:15][N:14]([CH2:43][C:44]([NH2:46])=[O:45])[CH2:13][CH2:12]2)[CH:10]=1)([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 696322-BromoacetamideHCID 178428323HCID 178428323, Verbindung

Produkt 1

HCID 178428325HCID 178428325, Verbindung

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

The mixture of N6-(2-isopropoxy-5-methyl-4-(piperidin-4-yl)phenyl)-N4-(2-(isopropylsulfonyl)phenyl)-3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-diamine (20 mg, 0.035 mmol), 2-bromoacetamide (0.1 N in DMF, 0.035 mmol, 0.35 mL) and triethylamine (0.1 N in DMF, 0.105 mmol, 1.05 mL) was heated at 100° C. for 10 min. The resulting reaction mixture was purified by RP-HPLC to afford 2-(4-(5-isopropoxy-4-(4-(2-(isopropylsulfonyl)phenylamino)-3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-ylamino)-2-methylphenyl)piperidin-1-yl)acetamide. MS (ES+): 635.3 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. customwas purified by RP-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-23520eb496b948839d3ef3325306a0a9
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08592432B2

Notizen zur Reaktion

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