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1,4-Dioxane → Methyl 4-(7-(bis((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)amino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)benzoate

HRID 2047034
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2047034
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([N:8]([CH2:17][O:18][CH2:19][CH2:20][Si:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])[CH2:9][O:10][CH2:11][CH2:12][Si:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])[N:5]2[N:25]=[CH:26][CH:27]=[C:4]2[N:3]=1.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].CC1(C)C(C)(C)OB([C:44]2[CH:53]=[CH:52][C:47]([C:48]([O:50][CH3:51])=[O:49])=[CH:46][CH:45]=2)O1.O1CCOCC1>CCOC(C)=O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH3:14][Si:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH2:12][CH2:11][O:10][CH2:9][N:8]([CH2:17][O:18][CH2:19][CH2:20][Si:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])[C:6]1[N:5]2[N:25]=[CH:26][CH:27]=[C:4]2[N:3]=[C:2]([C:44]2[CH:53]=[CH:52][C:47]([C:48]([O:50][CH3:51])=[O:49])=[CH:46][CH:45]=2)[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 312751,4-DioxaneHCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 2773500Methyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoateHCID 772312195-chloro-N,N-bis((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine

Produkt 1

HCID 67494225Methyl 4-(7-(bis((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)amino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)benzoate
Ausbeute 86,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)KatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

Under Ar, compound, 5-chloro-N,N-bis((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine, (430 mg, 1.0 mmol) was mixed with Pd(dppf)Cl2 (82 mg, 0.1 mmol, K3PO4 (636 mg, 3.0 mmol), methyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate (200 mg, 1.1 mmol) and dioxane (20 mL with 1 ml water). The resulting mixture was heated at 90° C. and stirred over night. After cooled to room temperature, the mixture was diluted with EtOAc (60 mL) and filtered through celite. After concentration, the crude was purified with column (silica gel, 0-30% EtOAc/Hexane) gave the product, methyl 4-(7-(bis((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)amino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)benzoate (459 mg). HPLC-MS tR=2.89 min (UV254 nm); mass calculated for formula C26H40N4O4Si2 528.3, observed LCMS m/z 529.2 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooled to room temperature
  2. filtrationfiltered through celite
  3. concentrationAfter concentration
  4. customthe crude was purified with column (silica gel, 0-30% EtOAc/Hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4727d380b8c04aa7993d864fb3ffad77
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08591943B2

Notizen zur Reaktion

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