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Potassium Carbonate → Methyl 3-(benzyloxy)-5-[4-(methanesulfonyl)phenoxy]benzoate

HRID 20491
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 20491
C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[OH:7][C:8]1[CH:9]=[C:10]([CH:15]=[C:16]([O:18][CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[CH:17]=1)[C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12].F[C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([S:33]([CH3:36])(=[O:35])=[O:34])=[CH:29][CH:28]=1>CN(C=O)C>[C:20]1([CH2:19][O:18][C:16]2[CH:15]=[C:10]([CH:9]=[C:8]([O:7][C:27]3[CH:32]=[CH:31][C:30]([S:33]([CH3:36])(=[O:35])=[O:34])=[CH:29][CH:28]=3)[CH:17]=2)[C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 679941-Fluoro-4-(methylsulphonyl)benzeneHCID 7472028Methyl 3-(benzyloxy)-5-hydroxybenzoate

Produkt 1

HCID 53393370Methyl 3-(benzyloxy)-5-[4-(methanesulfonyl)phenoxy]benzoateAusbeute 73,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

Potassium carbonate (3.21 g, 23.2 mmol) was added to a solution of methyl 3-hydroxy-5-{[phenylmethyl]oxy}benzoate (3.00 g, 11.6 mmol) in DMF (30 mL) followed by addition of 1-fluoro-4-(methylsulfonyl)benzene (2.02 g, 11.6 mmol) and the reaction was heated at 120° C. for 3 h. The solvent was then removed in vacuo and the residue was taken up in saturated aqueous sodium hydrogencarbonate (50 mL) and ethyl acetate (150 mL). The organic layer was separated, washed with 1M aqueous hydrochloric acid (50 mL) then dried (MgSO4), filtered and evaporated. Purification by column chromatography, eluting with 1:4 to 1:1 ethyl acetate:hexanes, afforded the title compound as a colourless oil (3.50 g, 73%).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was then removed in vacuo
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with 1M aqueous hydrochloric acid (50 mL)
  4. dry with materialthen dried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customPurification by column chromatography
  8. washeluting with 1:4 to 1:1 ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6af20b50dd1745cd86d2fc92c70fc7a5
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07745475B2

Notizen zur Reaktion

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