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Dicyclohexylcarbodiimide → (2,4-Dioxo-5-methyl-1-propargyl-3-imidazolidinyl)methyl 2-(2-chloro-4-trifluoromethylphenylamino)-3-methylbutanoate

HRID 2050348
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2050348
[O:1]=[C:2]1[N:6]([CH2:7][OH:8])[C:5](=[O:9])[CH:4]([CH3:10])[N:3]1[CH2:11][C:12]#[CH:13].[Cl:14][C:15]1[CH:20]=[C:19]([C:21]([F:24])([F:23])[F:22])[CH:18]=[CH:17][C:16]=1[NH:25][C@H:26]([C:30](O)=[O:31])[CH:27]([CH3:29])[CH3:28].CN(C1C=CC=CN=1)C.C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1>C(Cl)Cl.CN(C)C=O>[Cl:14][C:15]1[CH:20]=[C:19]([C:21]([F:24])([F:23])[F:22])[CH:18]=[CH:17][C:16]=1[NH:25][CH:26]([CH:27]([CH3:29])[CH3:28])[C:30]([O:8][CH2:7][N:6]1[C:5](=[O:9])[CH:4]([CH3:10])[N:3]([CH2:11][C:12]#[CH:13])[C:2]1=[O:1])=[O:31]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 218852-DimethylaminopyridineHCID 156536L-Valine, N-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-HCID 20342664(2,4-Dioxo-5-methyl-1-propargyl-3-imidazolidinyl)methanol

Produkt 1

HCID 20342656(2,4-Dioxo-5-methyl-1-propargyl-3-imidazolidinyl)methyl 2-(2-chloro-4-trifluoromethylphenylamino)-3-methylbutanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (2,4-dioxo-5-methyl-1-propargyl-3-imidazolidinyl)methanol (1.8 mmol), N-(2-chloro-4-trifluoromethylphenyl)valine (2.0 mmol) and dimethylaminopyridine (0.65 mmol) in 20 ml of methylene chloride and 2 ml of dimethylformamide is added N,N'-dicyclohexylcarbodiimide (2.0 mmol). The reaction mixture is stirred, under nitrogen, for two hours and then filtered and extracted with water. The aqueous phase is extracted with ether. The combined organic phases are washed with saturated aqueous sodium bicarbonate, water and saturated aqueous sodium chloride, dried over calcium sulfate and solvent evaporated. The crude product is chromatographed on a rotary chromatograph, eluting with 25% ether/hexane, to yield (2,4-dioxo-5-methyl-1-propargyl-3-imidazolidinyl)methyl 2-(2-chloro-4-trifluoromethylphenylamino)-3-methylbutanoate.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. extractionextracted with water
  3. extractionThe aqueous phase is extracted with ether
  4. washThe combined organic phases are washed with saturated aqueous sodium bicarbonate, water and saturated aqueous sodium chloride
  5. dry with materialdried over calcium sulfate and solvent
  6. customevaporated
  7. customThe crude product is chromatographed on a rotary chromatograph
  8. washeluting with 25% ether/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f808152bce54c8a8b2825ebae58721a
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04200758

Notizen zur Reaktion

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