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Benzenesulfonyl chloride → HCID 20378269, Verbindung

HRID 2051953
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2051953
[C:1]1([C:7]2[N:8]=[C:9]([S:18][C:19]([F:24])([F:23])[CH:20]([F:22])[F:21])[NH:10][C:11]=2[C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.CC(C)([O-])C.[K+].[C:31]1([S:37](Cl)(=[O:39])=[O:38])[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1>C(COC)OC>[C:31]1([S:37]([N:10]2[C:11]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)=[C:7]([C:1]3[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=3)[N:8]=[C:9]2[S:18][C:19]([F:23])([F:24])[CH:20]([F:22])[F:21])(=[O:39])=[O:38])[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7369Benzenesulfonyl chlorideHCID 135080754,5-Diphenyl-2-(1,1,2,2-tetrafluoroethylthio)imidazoleHCID 23665647Potassium tert-butoxide

Produkt 1

HCID 20378269HCID 20378269, VerbindungAusbeute 125,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 7.0 g (0.02 mole) of 4,5-diphenyl-2-(1,1,2,2-tetrafluoroethylthio)imidazole in 50 ml glyme at 0° was added 3.4 g (0.03 mole) of potassium t-butoxide. The mixture was stirred at 0° for five minutes, then a solution of 5.3 g (0.03 mole) of benzenesulfonyl chloride in 50 ml glyme was added dropwise. The mixture was stirred at 0° for one hour, then at room temperature overnight. The mixture was poured onto ice water and the crude solid product was collected and washed with water and hexane to give 12.4 g of tan solid. The product was purified by chromatography on silica gel, eluting with toluene, to give 7.2 g, white crystals, mp 171.5°-172.5° (from methylcyclohexane).

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred at 0° for one hour
  2. customat room temperature
  3. customovernight
  4. additionThe mixture was poured onto ice water
  5. customthe crude solid product was collected
  6. washwashed with water and hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b0d8fd9111c9447fb1d266f7c1e1ac53
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04182769

Notizen zur Reaktion

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