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Triethylamine → HCID 70559499, Verbindung

HRID 2052095
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2052095
C(N(CC)CC)C.[Br:8]N1C(=O)CCC1=O.[C:16]([NH:24][CH:25]1[C:41](=[O:42])[N:27]2[C:28]([C:34]([O:36][C:37]([CH3:40])([CH3:39])[CH3:38])=[O:35])=[C:29]([CH3:33])[CH2:30][S:31](=[O:32])[C@H:26]12)(=[O:23])[C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1>C(Cl)Cl.[W]>[C:16]([NH:24][CH:25]1[C:41](=[O:42])[N:27]2[C:28]([C:34]([O:36][C:37]([CH3:38])([CH3:40])[CH3:39])=[O:35])=[C:29]([CH3:33])[CH:30]([Br:8])[S:31](=[O:32])[C@H:26]12)(=[O:23])[C:17]1[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 67184N-bromobutanimideHCID 70464442t-Butyl 7-benzamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate 1-oxide

Produkt 1

HCID 70559499HCID 70559499, VerbindungAusbeute 112,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23964TungstenKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4.2 ml (30 mmoles) of triethylamine and 3.28 g (24 mmoles) of N-bromosuccinimide were sequentially added to a solution of 7.8 g (20 mmoles) of t-butyl 7-benzamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate 1-oxide in 150 ml of methylene chloride under nitrogen and cooled in an ice bath and the mixture was irradiated with a 150 W tungsten lamp for 15 minutes. The dark-brown reaction mixture was washed with a dilute hydrochloric acid solution (pH 1) and then twice with 250 ml portions of water. The organic layer was dried over magnesium sulfate, filtered and evaporated to dryness to obtain 10.6 g (70% yield-purity 62%) of t-butyl 7-benzamido-2-bromo-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate 1-oxide.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled in an ice bath
  2. washThe dark-brown reaction mixture was washed with a dilute hydrochloric acid solution (pH 1)
  3. dry with materialThe organic layer was dried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-172a2682708944fbb0ea44b360c7bd74
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04182870

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