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Sodium Cyanide → 4-Benzyloxy-6-(3-trifluoromethyl-phenyl)-pyrimidine-2-carbonitrile

HRID 2053094
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2053094
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([C:21]([F:24])([F:23])[F:22])[CH:16]=2)[N:12]=[C:11](S(C)(=O)=O)[N:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C-:29]#[N:30].[Na+]>CS(C)=O.ClCCl>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([C:21]([F:24])([F:23])[F:22])[CH:16]=2)[N:12]=[C:11]([C:29]#[N:30])[N:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 8929Sodium CyanideHCID 688230264-Benzyloxy-2-methanesulfonyl-6-(3-trifluoromethyl-phenyl)-pyrimidine

Produkt 1

HCID 588780594-Benzyloxy-6-(3-trifluoromethyl-phenyl)-pyrimidine-2-carbonitrileAusbeute 67,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Benzyloxy-2-methanesulfonyl-6-(3-trifluoromethyl-phenyl)-pyrimidine (92 mg) and sodium cyanide (22 mg) were stirred at room temperature in dimethylsulphoxide (500 μl) for 20 minutes. The reaction mixture was diluted with dichloromethane (40 ml) and washed with water (3×50 ml). Organics were separated, dried over sodium sulphate and solvent was evaporated under reduced pressure to yield crude product (86 mg) as a yellow oil. Purification by flash chromatography on silica gave product 4-benzyloxy-6-(3-trifluoromethyl-phenyl)-pyrimidine-2-carbonitrile (54 mg).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (3×50 ml)
  2. customOrganics were separated
  3. dry with materialdried over sodium sulphate and solvent
  4. customwas evaporated under reduced pressure
  5. customto yield crude product (86 mg) as a yellow oil
  6. customPurification by flash chromatography on silica

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c58e4fb71de44a1c838c3cf164839a43
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07326715B2

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