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Methanol → HCID 178499130, Verbindung

HRID 2053095
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2053095
S(Cl)(Cl)=[O:2].C([O:12][C:13]1[CH:18]=[C:17]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([C:25]([F:28])([F:27])[F:26])[CH:20]=2)[N:16]=[C:15]([C:29]#N)[N:14]=1)C1C=CC=CC=1.[CH3:31][OH:32]>>[CH3:31][O:32][C:29]([C:15]1[N:14]=[C:13]([OH:12])[CH:18]=[C:17]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([C:25]([F:28])([F:27])[F:26])[CH:20]=2)[N:16]=1)=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 588780594-Benzyloxy-6-(3-trifluoromethyl-phenyl)-pyrimidine-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 178499130HCID 178499130, Verbindung

Versuchsvorschrift

To methanol (10 ml) at 0° C. was added thionyl chloride (500 ul). The mixture was stirred for 30 minutes then 4-benzyloxy-6-(3-trifluoromethyl-phenyl)-pyrimidine-2-carbonitrile (300 mg) was added and the reaction was heated to reflux for five hours. Solvent was evaporated under reduced pressure to yield crude product. Purification of the resulting residue by flash chromatography on silica afforded product 4-hydroxy-6-(3-trifluoromethylphenyl)-pyrimidine-2-carboxylic acid methyl ester (104 mg).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction was heated
  2. temperatureto reflux for five hours
  3. customSolvent was evaporated under reduced pressure
  4. customto yield crude product
  5. customPurification of the resulting residue by flash chromatography on silica afforded product 4-hydroxy-6-(3-trifluoromethylphenyl)-pyrimidine-2-carboxylic acid methyl ester (104 mg)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-88029350f9954a2381d330aee223a8f6
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07326715B2

Notizen zur Reaktion

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