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Triethylamine → 3-(3-methyl-isoxazol-5-yl)-4-phenyl-6-vinyl-1H-quinolin-2-one

HRID 2053426
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2053426
[NH2:1][C:2]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH:16]=[CH2:17])=[CH:12][C:3]=1[C:4]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1)=O.[CH3:18][C:19]1[CH:23]=[C:22]([CH2:24][C:25](Cl)=[O:26])[O:21][N:20]=1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[CH3:18][C:19]1[CH:23]=[C:22]([C:24]2[C:25](=[O:26])[NH:1][C:2]3[C:3]([C:4]=2[C:6]2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=2)=[CH:12][C:13]([CH:16]=[CH2:17])=[CH:14][CH:15]=3)[O:21][N:20]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 123668732-(3-Methylisoxazol-5-yl)acetyl chlorideHCID 59655024HCID 59655024, Verbindung

Produkt 1

HCID 1360186653-(3-methyl-isoxazol-5-yl)-4-phenyl-6-vinyl-1H-quinolin-2-oneAusbeute 81,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-amino-5-vinylbenzophenone (c) (0.1 g, 0.45 mmol), (3-methyl-isoxazol-5-yl)-acetyl chloride (0.9 mmol) [from example 4], triethylamine (0.20 mL) and DCM (10 mL) was heated to reflux overnight. After the mixture was cooled to room temperature and concentrated, the residue was purified by flash chromatography on silica gel (5% methanol in DCM) to give 3-(3-methyl-isoxazol-5-yl)-4-phenyl-6-vinyl-1H-quinolin-2-one (d) (0.12 g, 81%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) 8 12.68 (s, 1H), 7.74-7.65 (m, 1H), 7.52-7.41 (m, 4H), 7.30-7.13 (m, 3H), 6.58 (dd, J=11, 19.6 Hz, 1H), 6.45 (s, 1H), 5.62 (d, J=19.6 Hz, 1H), 5.18 (d, J=11 Hz,1H), 2.27 (s, 3H). MS: 329.2 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto reflux overnight
  3. concentrationconcentrated
  4. customthe residue was purified by flash chromatography on silica gel (5% methanol in DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4a93bf50938949cb8345beb414ae6a30
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07326788B2

Notizen zur Reaktion

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