StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Dichloromethane → HCID 69115646, Verbindung

HRID 2054167
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2054167
Cl[C:2]([O:4][CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1)=[O:3].[NH2:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]([CH:20]2[CH2:25][CH2:24][N:23]([C:26]([O:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])=[O:27])[CH2:22][CH2:21]2)[C:16]([CH3:19])=[CH:17][CH:18]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].C(Cl)Cl>O1CCCC1>[CH3:19][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:13]([NH:12][C:2]([O:4][CH2:5][C:6]2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=2)=[O:3])=[CH:14][C:15]=1[CH:20]1[CH2:21][CH2:22][N:23]([C:26]([O:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])=[O:27])[CH2:24][CH2:25]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 10387Benzyl chloroformateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 60021094HCID 60021094, Verbindung

Produkt 1

HCID 69115646HCID 69115646, VerbindungAusbeute 77,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Benzyl chloroformate (95%, 4.52 mL, 30.1 mmol) was added dropwise to a stirred mixture of tert-butyl 4-(3-amino-6-methylphenyl)piperidinecarboxylate (6.99 g, 24.1 mmol) and K2CO3 (3.66 g, 26.4 mmol) in tetrahydrofuran (350 mL) and stirred under nitrogen for 18 h. CH2Cl2 was added to the reaction mixture, washed with NaHCO3 solution (saturated), followed by water, then dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo to give an oil. Purification by flash column chromatography (eluent: cyclohexane:EtOAc (87:13)) gave tert-butyl 4-{2-methyl-5-[(phenylmethoxy)carbonylamino]phenyl}piperidinecarboxylate (7.90 g, 77.1% yield) as a white foam. ESMS m/e: 425.0 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. washwashed with NaHCO3 solution (saturated)
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customto give an oil
  5. customPurification by flash column chromatography (eluent: cyclohexane:EtOAc (87:13))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9a05e85dae1841db8557fd041f0b83e3
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07329656B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion