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Phthalimide → 2-[4-Methyl-4-(4-pyridin-3-yl-imidazol-1-yl)-pentyl]-isoindole-1,3-dione

HRID 2055133
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2055133
[CH3:1][C:2]([N:8]1[CH:12]=[C:11]([C:13]2[CH:14]=[N:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[N:10]=[CH:9]1)([CH3:7])[CH2:3][CH2:4][CH2:5]O.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[C:50]1(=[O:60])[NH:54][C:53](=[O:55])[C:52]2=[CH:56][CH:57]=[CH:58][CH:59]=[C:51]12>C1COCC1>[CH3:1][C:2]([N:8]1[CH:12]=[C:11]([C:13]2[CH:14]=[N:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[N:10]=[CH:9]1)([CH3:7])[CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:54]1[C:50](=[O:60])[C:51]2[C:52](=[CH:56][CH:57]=[CH:58][CH:59]=2)[C:53]1=[O:55]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6809PhthalimideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 235114074-Methyl-4-(4-pyridin-3-yl-imidazol-1-yl)-pentan-1-ol

Produkt 1

HCID 235114002-[4-Methyl-4-(4-pyridin-3-yl-imidazol-1-yl)-pentyl]-isoindole-1,3-dioneAusbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-methyl-4-(4-pyridin-3-yl-imidazol-1-yl)-pentan-1-ol (1 eq) in THF (20 ml) was added dropwise diethyl azodicarboxylate (1.1 eq), triphenyl phosphine (1.1 eq), and pthalimide (1.1 eq). The yellow solution was stirred at room temperature overnight and the solution was concentrated. The crude product was directly purified by flash chromatography using a solvent gradient of 97% DCM, 3% MeOH, and 0.1% TEA to yield 2-[4-methyl-4-(4-pyridin-3-yl-imidazol-1-yl)-pentyl]-isoindole-1,3-dione (66%). MH+(375)

Aufarbeitung

  1. concentrationthe solution was concentrated
  2. customThe crude product was directly purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-025219722f8b45e5b5abf267bb829062
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07332476B2

Notizen zur Reaktion

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