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5-Fluoro-2-(trifluoromethyl)benzoyl chloride → 6-[4-(5-FLUORO-2-TRIFLUOROMETHYLBENZOYL)PIPERAZIN-1-YL]PYRIDAZINE-3-CARBOXYLIC Acid (4-METHYLPENTYL)AMIDE

HRID 2056463
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2056463
[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:11]([F:14])([F:13])[F:12])=[C:6]([CH:10]=1)[C:7](Cl)=[O:8].[CH3:15][CH:16]([CH3:35])[CH2:17][CH2:18][CH2:19][NH:20][C:21]([C:23]1[N:24]=[N:25][C:26]([N:29]2[CH2:34][CH2:33][NH:32][CH2:31][CH2:30]2)=[CH:27][CH:28]=1)=[O:22]>>[CH3:15][CH:16]([CH3:35])[CH2:17][CH2:18][CH2:19][NH:20][C:21]([C:23]1[N:24]=[N:25][C:26]([N:29]2[CH2:34][CH2:33][N:32]([C:7](=[O:8])[C:6]3[CH:10]=[C:2]([F:1])[CH:3]=[CH:4][C:5]=3[C:11]([F:14])([F:13])[F:12])[CH2:31][CH2:30]2)=[CH:27][CH:28]=1)=[O:22]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 27375605-Fluoro-2-(trifluoromethyl)benzoyl chlorideHCID 668497316-Piperazin-1-yl-pyridazine-3-carboxylic acid (4-methylpentyl)amide

Produkt 1

HCID 670121186-[4-(5-FLUORO-2-TRIFLUOROMETHYLBENZOYL)PIPERAZIN-1-YL]PYRIDAZINE-3-CARBOXYLIC Acid (4-METHYLPENTYL)AMIDE

Versuchsvorschrift

Following the procedure of Example 3, making variations only as required to use 5-fluoro-2-trifluoromethylbenzoyl chloride in place of isoxazole-5-carbonyl chloride to react with 6-piperazin-1-yl-pyridazine-3-carboxylic acid (4-methylpentyl)amide, the title compound was obtained as a white solid (10% yield). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.04, 7.86, 7.75-7.71, 7.26-7.22, 7.08-7.04, 6.98, 4.10-3.98, 3.90-3.70, 3.46-3.40, 3.36-3.33, 1.61-1.50, 1.28-1.20, 0.85. 13C NMR (75 MHz, CDCl3) 6166.0, 162.9, 162.6, 159.9, 145.5, 136.8, 129.7, 127.6, 127.7, 127.2, 125.1, 123.3, 121.4, 116.8, 116.5, 114.9, 114.6, 113.9, 112.5, 46.3, 44.5, 44.3, 41.3, 39.7, 36.0, 27.8, 27.4, 22.5. MS (ES+) m/z 482.4 (M+1).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d295b56f89ea4a88a86719633be842ab
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07335658B2

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