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Pyrazole → 2-[(1S)-6-(1H-Pyrazol-1-yl)-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-yl]ethanol

HRID 2056781
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2056781
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[C@H:10]([CH2:11][CH2:12][OH:13])[O:9][CH2:8][CH2:7][C:6]=2[CH:14]=1.[NH:15]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[N:16]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C.[Cu]I>[N:15]1([C:2]2[CH:3]=[CH:4][C:5]3[C@H:10]([CH2:11][CH2:12][OH:13])[O:9][CH2:8][CH2:7][C:6]=3[CH:14]=2)[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[N:16]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1048PyrazoleHCID 11430Potassium CarbonateHCID 536878432-((1S)-6-Bromo-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-yl)ethanol

Produkt 1

HCID 693073712-[(1S)-6-(1H-Pyrazol-1-yl)-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-yl]ethanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

2-((1S)-6-Bromo-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-yl)ethanol (0.54 g, 2.1 mmol), pyrazole (0.29 g, 4.3 mmol), copper(I) iodide (0.062 g, 0.33 mmol) and potassium carbonate (0.30 g, 2.2 mmol) were stirred in dry DMF (3 mL) under nitrogen and heated at 150° C. for 18 h. The reaction mixture was cooled and extracted from water into dichloromethane. The combined organic extracts were dried (MgSO4), filtered and evaporated in vacuo. The crude product was used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled
  2. extractionextracted from water into dichloromethane
  3. dry with materialThe combined organic extracts were dried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated in vacuo
  6. customThe crude product was used in the next step without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8d3eba1569f34598ba8586f5a24c1918
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07335660B2

Notizen zur Reaktion

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