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Lactic Acid → 1-Carboxyethyl 4-[13-(4-chlorophenyl)tridec-12-ynylamino]benzoate

HRID 2057667
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2057667
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]#[C:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][NH:21][C:22]2[CH:30]=[CH:29][C:25]([C:26]([OH:28])=[O:27])=[CH:24][CH:23]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[C:31]([OH:36])(=[O:35])[CH:32]([CH3:34])O.C1(C)C(S(O)(=O)=O)=CC=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]#[C:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][NH:21][C:22]2[CH:23]=[CH:24][C:25]([C:26]([O:28][CH:32]([C:31]([OH:36])=[O:35])[CH3:34])=[O:27])=[CH:29][CH:30]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 612Lactic AcidHCID 69252-Methylbenzenesulfonic acidHCID 203309694-[13-(4-Chlorophenyl)-12-tridecynylamino]benzoic acid

Produkt 1

HCID 203310091-Carboxyethyl 4-[13-(4-chlorophenyl)tridec-12-ynylamino]benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A flask containing 10.0 g. 4-[13-(4-chlorophenyl)tridec-12-ynylamino]benzoic acid, 3.3 g. lactic acid, 500 mg. toluene sulfonic acid and 500 ml. toluene is equipped with a Soxhlet extractor charged with activated 4A Linde molecular sieves. The solution is refluxed for 24 hours during which time the Soxhlet extractor is charged twice more with fresh sieves. The hot solution is filtered and left to cool, whereupon 1-carboxyethyl 4-[13-(4-chlorophenyl)tridec-12-ynylamino]-benzoate separates as off-white crystals.

Aufarbeitung

  1. additionA flask containing 10.0 g
  2. additioncharged
  3. temperatureThe solution is refluxed for 24 hours during which time the Soxhlet extractor
  4. additionis charged twice more with fresh sieves
  5. filtrationThe hot solution is filtered
  6. waitleft
  7. temperatureto cool, whereupon 1-carboxyethyl 4-[13-(4-chlorophenyl)tridec-12-ynylamino]-benzoate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e7c6d8fe5be64174b6f1aa06388c89ab
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04211783

Notizen zur Reaktion

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