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Hydrochloric Acid → 4'-[13-(4-Chlorophenyl)tridec-12-ynylamino]-2-(phenylsulfonyl)acetophenone

HRID 2057676
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2057676
[H-].[Na+].[CH3:3][S:4]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1)(=[O:6])=[O:5].[Cl:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]#[C:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][NH:33][C:34]2[CH:43]=[CH:42][C:37]([C:38](OC)=[O:39])=[CH:36][CH:35]=2)=[CH:16][CH:15]=1.Cl>O1CCCC1.COCCOC>[Cl:13][C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:17]([C:20]#[C:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][NH:33][C:34]2[CH:35]=[CH:36][C:37]([C:38](=[O:39])[CH2:3][S:4]([C:7]3[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=3)(=[O:6])=[O:5])=[CH:42][CH:43]=2)=[CH:18][CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 18369Methyl phenyl sulfoneHCID 24758Sodium hydrideHCID 20330962Methyl 4-[13-(4-chlorophenyl)tridec-12-ynylamino]benzoate

Produkt 1

HCID 203309594'-[13-(4-Chlorophenyl)tridec-12-ynylamino]-2-(phenylsulfonyl)acetophenone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 864 mg. of sodium hydride and 5.3 g. of methylphenylsulfone in 20 ml. of 1,2-dimethoxyethane is stirred at 60° C. for one hour under an atmosphere of argon. To this solution is added a solution of 5.0 g. of methyl 4-[13-(4-chlorophenyl)tridec-12-ynylamino]benzoate in 50 ml. of tetrahydrofuran and the reaction mixture is stirred at 60° C. for 1.5 hours. The mixture is cooled, poured onto ice, acidified with dilute hydrochloric acid to pH 3 and then extracted with chloroform. The organic layer is separated, washed with water and saturated sodium chloride solution, dried over anhydrous sodium sulfate and then concentrated to dryness. The crude solid is chromatographed on silica gel, eluting with methylene chloride to yield 4'-[13-(4-chlorophenyl)tridec-12-ynylamino]-2-(phenylsulfonyl)acetophenone.

Aufarbeitung

  1. additionTo this solution is added a solution of 5.0 g
  2. temperatureThe mixture is cooled
  3. additionpoured onto ice
  4. extractionextracted with chloroform
  5. customThe organic layer is separated
  6. washwashed with water and saturated sodium chloride solution
  7. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  8. concentrationconcentrated to dryness
  9. customThe crude solid is chromatographed on silica gel
  10. washeluting with methylene chloride

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-90b493dc48064a9e8a82635af9383a9f
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04211783

Notizen zur Reaktion

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