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Thiourea → 6-Methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazol-2-amine

HRID 2059050
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2059050
[NH2:1][C:2]([NH2:4])=[S:3].Br[CH:6]1[CH2:11][CH:10]([CH3:12])[CH2:9][CH2:8][C:7]1=O>C(O)C>[NH2:1][C:2]1[S:3][C:6]2[CH2:11][CH:10]([CH3:12])[CH2:9][CH2:8][C:7]=2[N:4]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2723790ThioureaHCID 124904552-Bromo-4-methylcyclohexan-1-one

Produkt 1

HCID 3469226-Methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazol-2-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Thiourea (22.3 g., 0.29 mole) was slurried in 275 ml. of ethanol. 2-Bromo-4-methylcyclohexanone was added and the mixture heated to reflux for 75 minutes. The reaction mixture was cooled to room temperature and the crude product recovered as the hydrobromide salt by filtration. The crude salt was dissolved in warm water, filtered and made basic with ammonium hydroxide to precipitate the free base as an oil, which crystallized on cooling. Purified 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-6-methylbenzthiazole (25.2 g., m.p. 98°-100° C.) was obtained by recrystallization from cyclohexane.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture heated
  2. temperatureto reflux for 75 minutes
  3. filtrationthe crude product recovered as the hydrobromide salt by filtration
  4. dissolutionThe crude salt was dissolved in warm water
  5. filtrationfiltered
  6. customto precipitate the free base as an oil, which
  7. customcrystallized
  8. temperatureon cooling

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c21d931920e406a87f2ad2e4e7c0c6d
Quelldatensatz
uspto-grants-1982_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04321372

Notizen zur Reaktion

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