StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Phosphate, Tribasic → (E)-4-chloro-6-(4-chlorostyryl)pyrimidine

HRID 2059878
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2059878
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[N:5]=[CH:4][N:3]=1.[Cl:9][C:10]1[CH:20]=[CH:19][C:13](/[CH:14]=[CH:15]/B(O)O)=[CH:12][CH:11]=1.P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>CN(C=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:8][C:6]1[CH:7]=[C:2](/[CH:15]=[CH:14]/[C:13]2[CH:19]=[CH:20][C:10]([Cl:9])=[CH:11][CH:12]=2)[N:3]=[CH:4][N:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 709434,6-DichloropyrimidineHCID 642694trans-2-(4-Chlorophenyl)vinylboronic acid

Produkt 1

HCID 58579925(E)-4-chloro-6-(4-chlorostyryl)pyrimidineAusbeute 24,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of commercially available 4,6-dichloropyrimidine (300 mg, 2.01 mmol), (E)-4-chlorostyrylboronic acid (441 mg, 2.41 mmol), potassium phosphate (1282 mg, 6.04 mmol), and PalladiumTetrakis (116 mg, 0.10 mmol) in DMF (1 mL) was stirred under nitrogen at 40° C. for 2 days. The reaction was filtered, diluted with CH2Cl2, washed with water, brine, dried (MgSO4), and concentrated. The crude product was purified using ISCO flash chromatography (silica gel/hexanes/ethyl acetate 100:0 to 50:50 gradient) to afford the desired product (E)-4-chloro-6-(4-chlorostyryl)pyrimidine 20A (120 mg, 0.49 mmol, 23.73% yield) as a light yellow solid. LC/MS 252 (M+H)+, tR 1.07 min (method 5).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction was filtered
  2. additiondiluted with CH2Cl2
  3. washwashed with water, brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude product was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c24e7569c4f40c9ba07ab9d1abe1618
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08278316B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion