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Hydrochloric Acid → 3-[4-(azetidin-1-ylcarbonyl)phenoxy]-n-(1,5-dimethyl-1h-pyrazol-3-yl)-5-[(1S)-2-hydroxy-1-methylethoxy]benzamide

HRID 20607
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 20607
Cl.[N:2]1([C:6]([C:8]2[CH:42]=[CH:41][C:11]([O:12][C:13]3[CH:14]=[C:15]([CH:26]=[C:27]([O:29][C@@H:30]([CH3:40])[CH2:31][O:32][Si](C(C)(C)C)(C)C)[CH:28]=3)[C:16]([NH:18][C:19]3[CH:23]=[C:22]([CH3:24])[N:21]([CH3:25])[N:20]=3)=[O:17])=[CH:10][CH:9]=2)=[O:7])[CH2:5][CH2:4][CH2:3]1.C(=O)(O)[O-].[Na+]>CO.C(OCC)(=O)C>[N:2]1([C:6]([C:8]2[CH:42]=[CH:41][C:11]([O:12][C:13]3[CH:14]=[C:15]([CH:26]=[C:27]([O:29][C@@H:30]([CH3:40])[CH2:31][OH:32])[CH:28]=3)[C:16]([NH:18][C:19]3[CH:23]=[C:22]([CH3:24])[N:21]([CH3:25])[N:20]=3)=[O:17])=[CH:10][CH:9]=2)=[O:7])[CH2:3][CH2:4][CH2:5]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 593469243-[4-(azetidin-1-ylcarbonyl)phenoxy]-5-((1S)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-methylethoxy)-n-(1,5-dimethyl-1h-pyrazol-3-yl)benzamide

Produkt 1

HCID 116983743-[4-(azetidin-1-ylcarbonyl)phenoxy]-n-(1,5-dimethyl-1h-pyrazol-3-yl)-5-[(1S)-2-hydroxy-1-methylethoxy]benzamideAusbeute 66,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3.5M Hydrochloric acid (1.0 mL) was added to a solution of 3-[4-(azetidin-1-ylcarbonyl)phenoxy]-5-((1S)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-methylethoxy)-N-(1,5-dimethyl-1H-pyrazol-3-yl)benzamide (232 mg, 0.4 mmol) in methanol (10 mL). The reaction mixture was stirred for 45 minutes then saturated sodium bicarbonate added until the pH was adjusted to 7. The mixture was reduced in vacuo. The residue was dissolved in ethyl acetate (50 mL), washed water (25 mL) and brine (25 mL). Dried (MgSO4) and reduced to a white foam. The crude product was purified by chromatography on silica, eluting with 0-10% methanol in ethyl acetate, to obtain the required product as a white foam (123 mg).

Aufarbeitung

  1. washwashed water (25 mL) and brine (25 mL)
  2. dry with materialDried (MgSO4)
  3. customThe crude product was purified by chromatography on silica
  4. washeluting with 0-10% methanol in ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0592ca20aa014d2dbdd37db8f75f5258
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07745475B2

Notizen zur Reaktion

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