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Sodium Carbonate → 7-Methoxybenzo[b]thiophene-4-carbaldehyde

HRID 2060876
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2060876
P(Cl)(Cl)(Cl)=O.[CH3:6][O:7][C:8]1[C:16]2[S:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=1.[C:17]([O-])([O-])=[O:18].[Na+].[Na+]>CN(C=O)C>[CH3:6][O:7][C:8]1[C:16]2[S:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=2[C:11]([CH:17]=[O:18])=[CH:10][CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 110842177-Methoxybenzo[b]thiophene

Produkt 1

HCID 106792907-Methoxybenzo[b]thiophene-4-carbaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Phosphorous oxychloride (0.518 g, 17.7 mmol) was added to DMF (1.04 mL) under argon at rt. After 30 min 7-methoxybenzothiophene (0.5 g, 3.04 mmol) was added and the reaction was heated to 100° C. for 3.5 h. The reaction was cooled to rt and poured into a saturated Na2CO3 solution, extracted with ether (100 mL) and the organic phase dried (MgSO4). Solvent was removed in vacuo to give the title compound: RT=3.34 min; m/z (ES+)=193.2 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled to rt
  2. extractionextracted with ether (100 mL)
  3. dry with materialthe organic phase dried (MgSO4)
  4. customSolvent was removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-acb87c1c32f9409b84c5f1e61d38fb0e
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08278442B2

Notizen zur Reaktion

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